特定非営利活動法人 東京コミュニティスクール
| 2004年7月 | 開校前イベント「車の解体with杉並区立和田中学校の生徒たち」実施 |
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| 2004年8月30日 | 東高円寺に東京コミュニティスクール開校（初代校長 市川 力） |
| 2004年 10月 | ラーンネット・グローバルスクールとの交流 |
| 2004年11月 | 公開討論会「グローバル時代を生きる子どもに必要な英語教育とは」開催 |
| 2005年11月 | 教育実践発表会「『学び続ける力』を育てる」開催 |
| 2005年5月〜 | 長野農業体験合宿の実施（全５回） |
| 2005年7月 | 富士山登山の初実施 |
| 2006年1月 | 新宿区立富久小学校との交流 |
| 2006年3月 | 卒業式の初開催 |
| 2006年5月〜 | 公開講座「『学び続ける親』とともに拓く明日の教育」開催（全６回） |
| 2006年7月10日 | NPO法人格を取得 |
| 2006年9月 | 運動会の初開催 |
| 2007年1月 | 2006年度 「子どもファーム・ネット活動コンクール」JA会長賞受賞 |
| 2007年9月 | 北海道中標津町にて「サーモンツアー」実施 |
| 2007年11月 | 公開講座「与えられる教育から、創り出す教育へ」開催 |
| 2007年12月 | ミラクル・ハイパーステージ（スクールコンサート）初開催 |
| 2008年10月 | TCSフェスティバル（スクールフェスティバル）初開催 |
| 2009年2月 | 書籍『探究する力』（市川 力 著）発行 |
| 2009年6月 | ホースキャンプ初実施 |
| 2010年2月 | 「東京都私立初等学校協会―生活科研究部一斉研修会」にて公開授業 |
| 2010年6月16日 | 国税庁より認定NPO法人の認定を受ける（2015年6月まで5年間） |
| 2010年11月〜 | ワークショップ「『探究型』を探究する」開催（全９回） |
| 2010年4月〜 | 公開対談「自和自和（じわじわ）と学ぶ」開催（全４回） |
| 2011年7月 | 山梨県北杜市をフィールドにしたサマーキャンプ初実施 |
| 2012年12月 | ワークショップ「『探究型』を探究する」初の大阪開催 |
| 2013年10月 | サービスグラントと協働し「営業資料作成プロボノ・プロジェクト」を実施 |
| 2014年3月 | 「次世代教育サミット」にてTCSキッズがプレゼンテーション |
| 2014年6月〜 | ワークショップ「探究を探究する」開催（全８回） |
| 2014年8月 | 東高円寺より中野へ、校舎移転 |
| 2014年12月 | 第三回「エクセレントNPO大賞」組織力部門ノミネート |
| 2015年4月 | 東京都より認定NPO法人の認定を受ける |
| 2015年4月 | 教育インターンシップ開始 |
| 2016年2月 | 「ボードマッチ」（NPOと外部人材のマッチングイベント）初参加 |
| 2016 年4月 | プレ初等部（TCS International Preschool）を開校（校長 ローレンス・ソヒ） |
| 2016年8月 | 新公益連盟に加盟 |
| 2016年9月 | 校舎の増床（３階） |
| 2016年12月 | ネパールの小学校との国際文化交流プログラム実施 |
| 2017年4月 | 東京コミュニティスクール全体の校長にローレンス・ソヒ就任 |
| 2017年10月 | 公開講座「非まじめ子育て」開催 |
| 2017年11月 | 多様な教育の博覧会「エデュコレ」初出展 |
| 2018年6月 | ワークショップ「『OTQB（おとな探究部）』〜火遊び〜」開催 |
| 2018年11月 | ワークショップ「未知の世界を生き抜くための『学び続ける力』」開催 |
| 2018年12月 | ワークショップ「スピリットのモデリング」開催 |
| 2019年6月 | ワークショップ「プログラミングは、ことば。」開催（全2回） |
| 2019年11月11日 | 久保理事長が代表発起人の一人となり「東京都フリースクール等ネットワーク（TFN）」設立 |
| 2019年11月 | ワークショップ「エージェンシーを育むアセスメント」開催 |
| 2019年12月 | ネパールの小学校との国際文化交流プログラム第二回目実施 |
| 2020年2月 | ワークショップ「挑学のすすめ」開催 |
| 2020年4月 | 認定NPO法人の認定を更新 |
| 2020年6月 | ワークショップ「挑学のすすめ」オンライン初開催 |
| 2021年9月 | 堀江由香里 理事長就任 |
| 2021年11月 | ワークショップ「学校は今のままでいいのか？」開催 |
| 2021年11月 | 多様な学びの選択肢を支援するために一般財団法人 TQ Boost Foundationを設立（代表理事：久保一之） |
| 2024年8月 | 創立20周年記念イベント開催 |